高中化学第二章第2节芳香烃第3课时课件新人教版选修5

发布于:2021-10-13 23:29:31

第二章 烃和卤代烃 第2节 芳香烃(课时2) 本节课的主要教学内容是苯的同系物的性质、芳香烃的来源 及其应用。重点是苯的同系物的化学性质。首先采用“问题导 入”法,通过观察5种有机物,分析哪些是同系物,哪些是同分异 构体,然后教师引导学生认识什么是苯的同系物,总结出苯的同 系物的定义,并归纳出苯的同系物的通式。 课件中在讲授苯的同系物的性质时,注重了与苯的相互对比, 强调原子团之间是相互影响的,导致苯和苯的同系物在性质上有 一定的差别,如甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯却不能。 课件中还插入了苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液作用的实 验微课,通过微课的播放可以使学生很清楚地观察到实验的操 作和实验现象,教学效果较好。 观察下列5种物质,分析它们的结构回答: 其中①、③、⑤的关系是 其中②、④、⑤的关系是 同系物 同分异构体 二、苯的同系物 1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 通式: CnH2n-6(n≥6) (不饱和度:Ω=4) 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基。 CF ) 下列物质中属于苯的同系物的是( A B C D E F 2、简单的苯的同系物及其命名 CH3 CH2CH3 | | 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) CH3 | | CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。 CH3 CH3 邻-二甲苯 沸点:144.40C CH3 CH3 间-二甲苯 沸点:139.10C 同分异构体 H 3C CH3 对-二甲苯 沸点:138.40C 1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯 的化学性质。 2.设计实验证明你的推测。 甲苯的化学性质推测 反应类型 燃烧: 能 与常见物质的作用 不能 氧化反应 能 能 不能 不能 酸性高锰酸钾溶液: 氢气加成: 加成反应 能 不能 溴水(溴的四氯化碳溶液): 能 不能 液溴(铁粉): 能 不能 取代反应 用鼠标点击灯泡 硝化反应: 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢? CH3 苯的同系物不溶于水,并比水轻。 苯的同系物溶于酒精。 同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。 由于烃基和苯环的相互影响,苯的同系物的性质和苯及烷 烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取 代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。 3.化学性质: (1)氧化反应: a.可燃性; b.可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物) 。 【实验结论】甲苯能被酸性 KMnO4溶液氧化。 KMnO4 COOH C H H+ ① 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 ②苯的同系物不论侧链长、短,产物都是苯甲酸,有几个侧链就 有几个羧基,与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化。 CH3 H3C KMnO4 H+ KMnO4 H+ COOH HOOC 苯甲酸 CH3 COOH 对苯二甲酸 实验室里鉴别己烷、1—己烯和甲苯,所采用的试剂可以 是下列中的( C ) A.溴水和石蕊溶液 B.氢氧化钠溶液和溴水 C.溴水和高锰酸钾溶液 D.高锰酸钾溶液和硫酸 (2)取代反应(可与硝酸、卤素等反应): CH3 CH3 + 3HNO3 浓硫酸 △ O 2N NO 2 + NO 2 3H2O a.硝化反应 : 2,4,6-三硝基甲苯(TNT: 梯恩梯) TNT:淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸。 【结论】—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,-CH3的两 个邻位和一个对位更容易发生取代反应。 b.卤代反应:苯的同系物发生卤代反应时,在光照和 催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同。 CH CH3 3 + Cl2 FeCl3 Cl + HCl 苯环上的取代 CH3 + Cl2 光照 CH2Cl + HCl 侧链上的取代 (3)加成反应: CH3 CH3 催化剂 + 3H2 △ 三. 芳香烃的来源及其应用 1.来源: a. 煤的干馏 b.石油的催化重整 2.应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 1.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的 是( A ) A.甲苯的反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应 2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是( ) A. CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 B. CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 C. D. CH 3 D 4.苯的同系物同分异构体的书写 写出C9H12的所有苯的同系物的同分异构体的结构简式 。 (连三甲苯) (均三甲苯) [资料卡片】苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃 叫稠环芳香烃。 写出下列稠环芳香烃的分子式,并根据对称性原理 推导其一氯代物的种数。 2 1 2 1 2 3 5 4 菲:C14H10 萘:C10H8 (2种 ) 1 2 1 蒽:C14H10 3 (3种 ) C13H9 (2种 ) (5种 ) 1.下列化合物的分子 中,所有原子都处于同一*面的有( CD ) A. 乙烷 C. 氟苯 B. 甲苯 D. 四氯乙烯 2.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( B ) A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B.蛋白质、油脂和TNT都属于高分子化合物,一定条件下都能水 解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与甲苯和硝酸反应生成三硝 基甲苯的反应类型相同 D.甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明甲苯分子中没有与 乙烯分子中类似的碳碳双键 多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃连在一起 —CH2— 二苯甲烷(C13H12) 联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连 — 联苯(C12

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